慈禧顾虑湘军北上清君侧，而曾纪泽放过慈禧，任凭肃顺集团被干掉，一方面是出于让清廷不再闭关锁国的考虑，还有一个方面的考虑，是想给曾国藩制造“清君侧”的机会。曾纪泽始终认为，湘军造反的最佳时机是1861年底。所以他一回到安庆，就尽力劝说曾国藩考虑以清君侧为名，派军北上。
那天深夜，曾国藩还在秉烛办公，曾纪泽进到父亲的书房问安，谈起清君侧的事。
“打仗需要烧钱！”曾国藩思虑了良久，对曾纪泽说：“其实湘军如果反清，最大的问题，还是老问题，无法筹集足够多的饷银。按照常规，一个湘军每月需要白银六两。也就是说，现在，光五万嫡系湘军需要的银两就是三十多万两。这不是一笔小数目。”
当时为曾国藩直辖军队提供军饷的省份主要是：曾国藩直接管辖的两江三省，即江西、安徽、江苏三省；湘军的大本营湖广两省，即湖南、湖北两省；东南诸省当中受太平军袭扰最少的广东省。
曾纪泽说：“湘军反清，湖南肯定鼎力支持。”
曾国藩苦笑，湖南设立东征局，专门抽厘供给曾国藩的直辖军队，其办法就是在湖南征收厘金的基础上再加半厘。这样，过往湖南的商人就要多交一半的商业税，利润空间大为减少，苦不堪言。商人又将损失转嫁到老百姓身上，导致湖南物价飞涨。老百姓买不起东西，日子过得很苦。有人假借岳麓书院山长之名，写了一篇洋洋洒洒的文章，将东征局说得十分不堪。湖南士大夫纷纷传诵这篇文章，弄得曾国藩名气受损，东征局也差点因此停办。
东征局里面的那些管事人，都是曾国藩的好朋友，他们不甘心失去湖南厘金这块最大的“蛋糕”，于是组织起一帮笔杆子，也写了一篇长文章，逐条批驳那位所谓的岳麓书院山长对东征局的“诽谤”。但商人、士大夫暗地里对东征局的抵制，伴随着东征局从设立到撤销的整个过程，从来就没有停止过。
曾国藩说：“说实话，湖南现在为我们供应了大量军饷，平均每个月有七八万两之多。但由于湖南本身财政情况的恶化，湖南不可能承担更多的供饷任务。对于兵员日益增加的湘军来说，依旧把湖南视为军饷的主要来源的做法，已经行不通了，必须从其他省设法筹集到更多的军饷才能够用。”
曾纪泽问道：“那湖北呢？湖广熟，天下足，鱼米之乡，也能为我们提供大量军饷。”
曾国藩摇摇头，说自1857年初湘军将太平军赶出湖北后，一直到1861年陈玉成突破鄂东北防线杀入湖北的这四年，湖北并没有遭遇过大的战祸。擅长行政的湖北巡抚胡林翼开展了湖北新政，湖北的财政情况得到了根本的改善。湖北也因此得以与湖南并列，成为湘军的重要根据地之一。然而好景不长。1861年，陈玉成、李秀成两支大军先后袭扰湖北，湖北经济快速发展的势头被终结。这时候，湖北省自顾不暇，自然不能供给湘军更多的军饷。
曾国藩说，去年胡林翼在武昌病逝，湖广总督官文迫不及待地总揽了湖北的军政大权。官文是满人，从情感上他更贴近八旗、绿营，对于日益强大的湘军，他一直存在着敌意。虽然他也为湘军的发展壮大做过一些事情，但也经常搞点小动作：“官文总揽湖北军政大权后，一改胡公在世时的政策，不再积极为湘军嫡提供军饷。除此之外，官文这人狡猾。凡是那些在湖北境内作战的湘军部队，他都积极提供粮饷。然而，对于那些在湖北以外区域作战的湘军部队，他则漠不关心，在提供粮饷的时候，总是要打折扣。”
曾国藩说，李续宜的部队在湖北作战的时候，官文提供粮饷的积极性是很高的。后来，李续宜被任命为安徽巡抚，受我节制。李续宜的部队也到了安徽。这时候，官文明确表示，只愿意供给李续宜部六成军饷，不足的部分由我们设法补足。至于那些与湖北毫无瓜葛的曾国藩嫡系部队，比如曾国荃的吉字营，官文更加不愿意提供粮饷。
曾纪泽说：“靠农民是筹集不了多少粮饷的，要靠商人。”
“这也难呀。现在最多的盐商，也提供不了多少钱。”曾国藩说，在盐厘方面，由于淮盐水路运输的通道被九洑洲的长毛阻断，而陆路运输的通道又被苗沛霖阻断，淮盐很难运往引地。另外，由于淮盐外运的通道长期被阻断，原本是淮盐引地的湖北、湖南、江西等地的老百姓已经习惯了吃川盐、粤盐等，此时即便有人冒着生命危险将少量淮盐运到上述地方，也很难销售出去。
湖北、湖南、江西等地的督抚也抵制淮盐输入，因为他们都从川盐入楚、粤盐入楚中尝到了甜头，向私盐贩子抽取的盐厘已经成了各省财政的支柱。一旦恢复淮盐引地，就损害了自己的利益。长此以往，商人也就不再运输，盐厘收入也就没了。
还有，洋人倒是可以把大量淮盐运来卖，九洑洲的长毛不敢惹他们，然而这些黄头发、蓝眼睛带着坚船利炮的私盐贩子不可能向我们交税，这方面的盐厘收入几乎没有。因为不用交税，这些洋人可以将盐以极低的价格抛售，倒也不愁没人买。那些冒着生命危险走正规程序的中国商人可享受不到这么好的待遇。他们要交税，价格就压不下来，而盐的品质又低于川盐、粤盐，买的人很少。总而言之，安徽省在这段时期内，盐厘收入是很少的。
“我们想从安徽入手解决粮饷问题，也是不现实的。”曾国藩说。
曾纪泽道：“那江西怎么样，江西的厘金、漕折银一半归湘军支配，充作军饷。”
曾国藩道：为了节约军饷，江西本省不养军队。如果遭遇太平军攻击，由湘军负责驱逐。然而，随着战争规模的日益扩大，我们的嫡系部队越来越多，军饷需求也日益增大，不得不突破当初的约定，向本属于江西巡抚支配的那一部分税收伸手。
江西巡抚毓科、江西布政使张集馨警告曾国藩说，江西每年都入不敷出，如果不提前想办法，就会耽误军需。他要求曾国藩裁撤部分湘军，以减少军饷的供给。他还在私下里指责曾国藩，说他不顾百姓承受能力，一味横征暴敛，是个十足的伪君子、假道学。
张集馨的上述言论使曾国藩意识到，必须通过朝廷罢免毓科、张集馨两人，换上自己的人，后方才能稳固。清廷答应了曾国藩的请求，罢免了毓科、张集馨，并任命曾国藩的亲信沈葆桢为江西巡抚，李桓为江西布政使。
曾国藩以为，换上了自己的人，江西的事就会好办起来。然而，就是沈葆桢、李桓这两左宗棠却很友好。当时，左宗棠率军进入浙江，阻挡了太平军进入江西的通道，是江西的一道天然屏障。左宗棠还多次率军进入江西剿杀太平军。曾国藩用着江西的饷银却不为江西办事，左宗棠不用江西的饷银却经常为江西打仗，这种局面使得沈葆桢终于迈出了背叛曾国藩而与左宗棠联合的第一步。
左宗棠和曾国藩的关系，在宿松经过一段“蜜月期”后，又逐渐恶化，他们性格不合。在基本上脱离曾国藩的直接指挥，主持浙江军事之后，左宗棠越来越不把曾国藩放在眼里。曾国藩给他写的信，他经常不回。
就在曾国藩为了各种事情和沈葆桢吵得不可开交的时候，左宗棠却和沈葆桢迅速地联合在了一起。曾国藩和沈葆桢之间的矛盾，主要因为沈葆桢不断地截留本该运往曾国藩大营的厘金。当时，在江西境内的勇丁有三万人之多，需要不少饷银才能养活，在这种情况下，沈葆桢不得不冒着被曾国藩弹劾的危险，克扣湘军的军饷。所以，江西也给不了多少钱。
曾纪泽问道：“那广东呢？广东没有遭受长毛的大规模袭扰。随着粤盐不断地向湖南、江西输出，广东的经济在这个乱世当中，大力发展工商，是有钱的省份。”
“为父也是这么想的。”曾国藩一直想从广东筹饷，因为他觉得正是湘军在湖南、江西等地的征战，才使得太平军没有进入广东，广东的安宁才得以保住，广东理应为湘军提供军饷。1862年初，一个叫朱潮的御史上奏提出，由曾国藩主管东南军事，四川、广东等省负责供给粮饷。曾国藩立马上奏，请求朝廷派人前往广东征收厘金，专门供给湘军。
“不过如果我们造反，广东、四川绝对不可能为湘军提供军饷。说实话，我们现在军饷不足，别说造反，自顾不暇。好多军营已经拖欠了几个月的军饷了。”曾国藩叹了一口气道，“清君侧暂时不提了，边走边往前看吧。时势造英雄，反清需要天时地利人和，现在条件还不成熟。”
“好吧，那就再等等。条件不具备，我来创造条件！”曾纪泽想起了上海，上海开阜较早，商业发达，是当时中国对外开放的门户，每年关税厘金收入在五百万两白银以上，相当于中国岁入的十分之一。历史上曾国藩之所以派李鸿章组建淮军东下，就是想通过李鸿章控制上海的财政大权的便利，用以解决湘军日益严重的军饷匮乏问题。曾纪泽想，既然自己来了，就用不着李鸿章去上海了，他可以取代李鸿章。顶多，他带李鸿章去上海，不过，继续让李鸿章当幕僚。
当时，出走的李鸿章又回到了曾国藩的身边。
早在太平军占领徽州之后，李秀成又带兵直逼祁门，曾国藩才意识到李鸿章当初反对进驻祁门是正确的。幸亏李秀成最终没有进攻祁门，曾国藩才得以活命。于是他迅速带领自己的湘军撤离了祁门，到了东流。而李鸿章的另一同门郭嵩焘听说李鸿章离开曾府之后，也给李鸿章写信，要求他重新回到曾国藩府上，因为在当今之时，仅靠李鸿章一个人的力量是很难成功的。
李鸿章本来就很后悔自己“弃师而去”，现在看来，重回曾府将是他唯一的选择。加上胡林翼也做了曾国藩的工作，曾国藩便给李鸿章写信，表达了他迫切希望李鸿章回来的愿望。李鸿章环顾左右，也确实只有曾国藩才能“赖以立功名”，于是，他在1861年7月重新回到曾国藩的大营，二人又开始了密切的合作。
从此以后，李鸿章在曾国藩手下踏踏实实地做事，尽心尽职。不久李鸿章随同曾国藩自东流进驻安庆，共同商量进军金陵和进攻太平军的计划。1861年底，李秀成的几十万大军攻克杭州，威逼上海，上海人心惶惶。
当时，江苏、浙江的大部分地区仍在太平军的控制之下，湘军想要进攻金陵，就必须要有足够的兵力分别进驻江苏、浙江，但是湘军的力量显然不足。因此攻克安庆，拿下安徽后，曾国藩想要编练淮勇，来补充湘军力量。
而太平军在“保卫安庆”的战役中失利之后，李秀成采取了西线防御、东线进攻的战略，将东线的清军击溃，从而对上海造成了威胁。
上海情势复杂，各种势力都在这里聚集。面对太平军的凌厉攻势，上海官绅惶惶不可终日。他们想尽各种办法想要维护自己的利益，甚至不惜借助英法军队来为自己“剿匪”。于是他们派出代表——钱鼎铭等一行人，请求曾国藩派兵救援上海。钱鼎铭一见曾国藩就痛哭流涕，这让曾国藩相当头痛。同时钱鼎铭还提出上海的豪绅愿意每月筹集军饷60万两给湘军，这个诱人条件打动了曾国藩，湘军当时什么都不缺，正缺军饷。
在选派将领进入上海的问题上，曾国藩费劲心思。他首先想让自己的弟弟曾国荃去上海，可是曾国荃一心想要攻克长毛的大本营天京，对上海根本不感兴趣。接着曾国藩又邀请湘军老将陈士杰，可是陈士杰也以老母年高需要照顾为由拒绝了曾国藩。
曾纪泽这时主动请命，曾国藩心里很高兴。他也觉得儿子该独当一面了。于是曾国藩让曾纪泽以自己的名义去招人，为了保障曾纪泽的安全，他还将湘军里面的淮勇张遇春的春字营、程学启统领的开字营以及自己统领的亲兵营都交给曾纪泽负责。
曾纪泽提出李鸿章是安徽人，让李鸿章给他当幕僚，方便招兵买马。
曾国藩也觉得必须派一个能干的人帮曾纪泽对付朝廷，李鸿章最合适不过了。
于是，半个月后，曾纪泽带着李鸿章，还有其他人到了安徽合肥去招兵买马。
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