石达开率部攻湖南南部，要直捣湘勇的老巢，这一招确实大胆，老辣的左宗棠都没明白石达开进军湖南的真实意图，毕竟湖南是湘军必救之地，肯定难以攻下。
当左宗堂得知石达开率十万人突入了宁远，又从俘虏口中获悉太平军的真实意图是自祁阳进攻重镇宝庆后，不得不佩服曾纪泽的直觉，急忙调整了部署。
当石达开的太平军扫荡了祁阳城外守隘清军，准备攻城时，曾纪泽率部先赶到祁阳增援。
当时真是春暖花开的季节，祁阳城外却是硝烟弥漫。太平军的旗帜漫山遍野，石达开率部五万在城外三里叫战。
曾纪泽准备率三千人出战。守城的主将刘长佑道：“这太过冒险，万一失败，末将无法向曾大帅交待！”
曾纪泽笑着说：“放心吧，我的洋枪队是长毛骑兵的克星，我三千人挡十万长毛都不成问题。我们现在需要一场大胜利来等待援军。”
半个时辰后，曾纪泽下令出城布阵，石达开命五千太平军骑兵攻城！
“开炮！”等石达开的骑兵到了大炮射程之内，曾纪泽先下令开炮！
轰隆！轰隆！太平军有些骑兵被开花炮弹击中，直接轰成了渣。开花炮弹的碎片，让周围人仰马翻，然后曾纪泽下令洋枪队扫射，一阵疾风暴雨似的射击，太平军骑兵死伤三四千人，寸步难行。人数再多也没用。
石达开在祁阳城外苦战三天，长毛却被曾纪泽的洋枪队收麦子一样收割，死伤上万人，竟然攻不下来！石达开看骑兵无效，又难以攻下祁阳城，便突然调转兵锋，改攻永州，与江忠义、席宝田部展开连日激战。
这时，曾纪泽已经派人给左宗棠送信，左宗棠派兵两万援助永州。
两万清军援军续至，内外夹攻，永州城外的太平军这时四面受敌，难以抵挡，被迫放弃攻城。
“可恶！”石达开获悉先头部队攻打永州遭到重兵拦截，意识到左宗棠已经察觉了太平军的军事意图，遂重新拟定了作战计划。
石达开意识到，太平军单线作战，容易遭受湘军多方包围，便决定分兵渡过湘江，开辟西路战场，让湘勇顾此失彼，但这也分散了太平军进攻的力量。
石达开命令太平军主力陆续自宁远进入祁阳境，杨载福派湘军水师副统领王明山从衡州赶往祁阳，企图利用水师严密封索湘江，防止太平军渡江。
4月15日，太平军在祁阳下游十里的观音滩公然编造船筏，进行渡江准备。杨载福率军驰赴观音滩对岸阻击，太平军死伤无数，随即退却。
杨载福下令水师过江进剿，上岸后双方交战，互有胜负，清军收队进入祁阳。
当夜，趁着夜色，石达开命令太平军出人意料地再次从观音滩驾筏渡江，终于偷渡湘江成功。
石达开下令，渡过湘江的太平军由赖裕新、傅忠信率领，进军与广西全州和宝庆府属之新宁接壤的东安县。
东安县城只有几百守军，知县李右文还是决定拼死一战，为援军争取时间。
“石贼真是狡猾！”石达开这一分兵战略再次出乎左宗棠意料之外，直到太平军兵临东安城下，左宗棠才急调刘长佑部赴援。
军未至而城已破。李右文那几百人是以卵击石，4月22日，赖裕新部破县城，全歼了当地守军，知县李右文自杀殉国。
此后，太平军弃守东安，由赖裕新担任诱敌任务，大张旗鼓地向西进军，调动湘军，傅忠信则率精锐伺机而动。赖裕新先佯攻新宁，又故意折回，作出直捣广西全州的态势，并派人联络当地天地会义军，准备会合，吸引湘勇追赶。
左宗棠让湘军刘长佑与刘坤一率军两万向全州方向追堵而去。
刘坤一也是历史上巨牛逼的人物，官至两江总督，后与李鸿章齐名，他是湖南新宁人，这时才二十九岁，已经是知府头衔。他廪生出身，廪生是科举里的优等生，最初每月朝廷都给廪膳，补助生活。刘坤一在1855年参加江忠源系的湘军楚勇与太平军作战，立下战功，而由廪生逐级升为教谕、知县、知州、知府。
曾纪泽派人通知刘坤一，不必追穷寇，随时准备回宝庆。果然，见湘军上当，刘坤一等大将率兵去全州，石达开命驻扎在东安附近的傅忠信部挥师新宁，兵锋直逼宝庆，刘长佑与刘坤一闻讯后，立即调头赶回新宁。
回师新宁的湘军，被占尽地利、以逸待劳的太平军打得大败，营垒全部被踏平，辎重悉数被缴获。曾纪泽率洋枪队救出了刘坤一等人，刘坤一对曾纪泽很是感激。
石达开命傅忠信部乘胜离开新宁北上，直趋宝庆府。担任诱敌任务的赖裕新部这时已经联合上了广西全州天地会义军，在他们的配合下，五万人从容回师，折反湖南，分兵进攻武冈、新宁，以牵制刘长佑增援宝庆的部队，并于5月下旬师抵宝庆。
在此期间，石达开派出一些部队继续留在湘南各地活动，壮大声势，干扰左宗棠的判断与部署，他本人则仍拟取道祁阳赴宝庆，祁阳战役就此展开。
4月22日，在曾纪泽的建议下，湘军知府刘坤一、王勋、副将余星元、杨恒升分三路进攻到祁阳的太平军，拔营垒11座。
此时西路战事也打响，刘坤一率军西援，祁阳清军实力锐减。两天后，两军激战于过水坪、双桥一带，刘坤一战败，太平军追斩千总罗士荣，外委张友元及清军数百人。不过，曾纪泽的洋枪队顶住了石达开部一轮又一轮的进攻，石达开始终没有拿下祁阳。
左宗棠让曾纪泽再坚持十天，曾纪泽率兵苦战，坚持了半个月。在这期间，湘军援军云集祁阳：肖翰庆统带水师营沿江巡截；廖洪顺的长胜军，陈缇的吉字营，阳安臣的阳字营，黄三清的清字营分据城外各险要；何绍彩的何字昔以及刘岳昭九个营分驻熊罴岭灵官殿一带，围困当地的太平军。
5月3日，湖南新任永镇总兵周宽世驰援祁阳，石达开命太平军乔装清军往迎，对周部进行突袭，周军伤亡惨重，湖南巡抚骆秉章又飞调魏喻义的质字营，赵焕联的和字营进援熊罴岭。
太平军与湘军在熊罴岭地区展开会战，互有胜负，5月中旬，傅忠信、赖裕新两军已按计划回师，石达开决定速战速决，尽快前往宝庆，遂于5月17日分兵十路向熊罴岭发动总攻。双方激战十小时，太平军佯退引清军追赶，另以一军迂回侧袭；湘军大乱，弃甲倒戈而逃；太平军一路切断湘军退路，一路直捣湘军大本营；湘军弃守熊罴岭，退据宝庆44里外之洪桥，沿途死伤甚众。
太平军取得熊罴岭会战胜利后，随即向宝庆移师，左宗棠闻讯，马上留何绍彩、黄三清两个营守洪桥，以刘岳昭的九个营驰援宝庆，太平军乘洪桥兵力虚弱，于5月21日杀回马枪，一举摧毁湘军营垒，又于24日和26日分别击败拦截和追赶的敌军，从而冲破清军的尾追堵截，达成了与赖裕新、傅忠信部会师于宝庆城下的战略目标。
到宝庆后，石达开命赖裕新驻扎城西，傅忠义驻扎城东，他本人与张遂谋驻扎城南，不久又派兵在东北和北路筑营。太平军5五月底起连续发动攻势，城外援军也多次对围城太平军实施攻击，但始终未能对太平军造成实质性打击，到6月中旬，太平军已在宝庆外围扎下层层营垒，筑起长濠，使宝庆彻底断绝了与城外的联系，粮饷来源也全部被切断，6月17日，太平军完成了对宝庆的四面合围，但太平军缺少攻城的重炮，宝庆久攻不下。
从南安到宝庆的四个月，石达开远征军胜多败少，恢复了战斗力，他们时常采用暴风骤雨式的急行军冲破湘军的阻拦，战术灵活多变，几支部队时分时合，多方牵制，使得疲于奔命，首尾不能相顾，成功的战略部署和巧妙的战术一再干扰了左宗棠的判断，在大范围运动中掌握了战局的主动，既达到了自己的军事目的，确保了全军顺利抵达宝庆，进而完成合围，又在极大程度上缓解了太平军在江西、湖北和天京战场的压力。
然而，曾纪泽早就识破了石达开的战略，太平军到达宝庆之初，曾纪泽就建议左宗棠即令坚壁清野，将宝庆城外的的民房街市庙宇全部焚毁，以使太平军不能以之作为进攻的屏障与掩护。
朝廷将帅对于宝庆会战重要性的认识起初是存在很大分歧的。湘系集团的骆秉章、左宗堂等一开始就主张全力应对，湖广集团的官文、都兴阿、多隆阿、舒保等则不甚以为然。他们认为，安徽的陈玉成部一直对湖北虎视眈眈，以湖北现有兵力与陈玉成相抗，鄂东防御已经可虞，何况按照既定计划，此时湘军正当分兵三路进图安庆，尤须厚结兵力。因此，清廷对从湖北调兵增援湖南的意图相当不满，认为是不援皖而唯湘是图。
针对湖北官吏的埋怨，曾国藩请在家守孝的胡林翼复出了！
胡林翼上书朝廷，说贼逆陈玉成在安徽二郎河遭受重挫，损失严重，非经休整蓄锐，无力发动凌厉攻势。而石达开即使不打永州、衡州、宝庆，也未绕过三郡直攻湖北。一但“湖南不能追”，则“湖北势不能堵”，由是石达开不止将“由西路窥伺巴蜀”，而且“附鄂之背，必在夏秋之间”。湖南不支，则“湖北御此大股，必须再添两万人。饷力固不能任，将才又不能多”，彼时湖南“非全境肃清三、五月后”必不能援鄂，所以为湖北计，“自守于境内不如助剿于境外，助剿则兵少而功倍，自守则备多而势分”。
在胡林翼的再三陈说利弊下，湖北总督官文等人终于让步，官文俱折呈奏：“湖南各军，皆百战之余，尚不能决其必胜；蜀中承平日久，额兵多半调拨他省，猝欲御此强悍之寇，深恐力不能支”“查蜀中富庶为时下财赋之区，中外皆资其力。若贼得肆志入蜀，其陷张必数倍于湖南，不特贻患于两楚，防无虚日；并恐蚁附蜂屯，西出关中，为秦晋之大害。历观史书所载，蜀之安危，关系中原大局。盖土沃民众，能善用之，则可御外侮；不善用之，亦足借寇兵也。查天下之势，西北足以控东南，东南不足抗西北。故贼踞江皖，而楚省尚可复完备，因得上游之势”，继而要求“饬令曾国藩酌带江西、湖北、湖南、四川水陆精锐将士，由楚江驶入蜀中，限五十日到夔州，责以守蜀之任”，至于江西太平军，不过万余，或请饬李定泰守饶州，饶廷选守抚州，彭玉麟守九江，自能保固疆圉。俟南省肃清，蜀事果定，则楚军得以专意东征，即江西余孽，亦不难殄灭矣。”
十日后，官文和胡林翼会奏，更加明确地提出“并两楚之力先除西南之患，庶可专力东征，无瞻前顾后之忧”的全局战略，湖北带头做出榜样，以湖南异常紧急，于万难筹拨之个，勉力抽调重兵，以全大局，挖肉补疮，移缓就急”，抽调援兵一万五千人，而且用饷全由湖北负担，不烦湖南，全力支援。
这样，湘军投入宝庆会战的兵力，包括在籍湘军官兵士兵四万人和从皖赣鄂等省陆续调集的约三万人在内，总数不下七万。其中除刘长佑、刘坤一、江忠义、曾纪泽及祁阳城下各路援军外，先后还有曾国藩调萧启江、张运兰部往援；骆秉章调援黔之副将田兴恕军往援；官文、胡林翼调马队二百，总兵王明山、陈金鳌、知府萧翰庆、副将孙昌凯率水师四营携炮船一百余号往援；续调安庆水师参将杨明万、游击曾绍霖、副将刘国斌携炮船九十余号，水师游击左光培部、炮船二十八号及已革总兵李续焘所募新勇往援，又续调荆宜施道李续宜自黄州、武昌赶去宝庆。此外，曾国藩还令攻皖的鲍超部停止深入安徽，作为援湘预备队随时待命。
曾纪泽知道，湘勇已经吹响了宝庆会战的集结号，石达开如果不撤退，即便自己不出手，宝庆这一战，石达开也必输无疑了，搞不好会被湘军包饺子，全军覆没！
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